Mit acht Jahren begann der gebürtige Bulgare Klavier zu spielen, mit 13 kam die Klarinette dazu. Als 14-Jähriger entschied er sich, Musiker zu werden und begann seine Ausbildung an der Berufsschule für Musik in Stara Zagora. Es folgten Studien an den Hochschulen in Sofia, Bern und Zürich mit Abschluss in den Fächern Klarinette (Solistendiplom bei Kurt Weber) und Dirigieren (Studium und Aufbaustudium bei Johannes Schlaefli mit Chorleitung bei Beat Schäfer). Weiterbildungen bei Aurelian Octav Popa, Michael Reid und Hans Rudolf Stalder (Klarinette) sowie Tsung Yeh, Peter Eötvös und Kirk Trevor. Während mehreren Jahren war Iwan Wassilevski Soloklarinettist des OPUS-Orchesters Bern, sowie Mitglied des Ensemble Poulenc Bern und des Klarinettenquartetts Les Clarissons. Zudem war er Dirigent des Sommerensembles Uni Bern, des Jugendsinfonieorchesters Arabesque, des Ensembles Ton 3 und der Fricktaler Operettenbühne. Weitere Stationen als Dirigent: Nationales Radioorchester Bukarest, Oper Stara Zagora, Janacek Philharmonie Ostrava, Akademisches Sinfonieorchester Sofia, Kammerorchester Berg Prag, Berner Musikkollegium, Thuner Stadtorchester und Bieler Sinfonieorchester. Seit 2001 ist Iwan Wassilevski Künstlerischer Leiter des Kammerorchesters Neufeld Bern, seit 2003 Musikalischer Leiter der bekannten Thunerseespiele. Im April 2016 hat er die Leitung des Akademischen Orchesters Basel übernommen. Neben all diesen Aktivitäten unterrichtet Iwan Wassilevski eine Dirigierklasse an der Zürcher Hochschule der Künste. Die Leitung des Choeur Symphonique de Bienne (CSB) hat er im Jahr 2016 übernommen. Seine musikalische Leitung erfolgt seither mit viel Engagement. Für seine kompetente Führung wird er vom ganzen Chor sehr geschätzt. Im Jahr 2024 schließlich führte er Alexander’s Feast von G.F. Händel auf.